威尔的女儿玛雅(艾比盖尔·贝斯林饰)(瑞安·雷诺兹饰)在学校学习了性教育后回到家，吵着要她父亲给她讲她的爱情故事。贾马尔想尽最大努力在故事中找到她母亲的形象，尽管她的父母已经离婚了。1992年，威尔暂时分居的女友艾米丽(伊丽莎白·班克斯)独自来到纽约发展她的事业。他是帮助克林顿竞选总统的竞选团队的一员。威尔雄心勃勃，但他的事业并不像预期的那么顺利。情感之路也是如此。孤独的威尔与战争团队的工作人员艾波(艾拉·费舍尔)和记者谢尔曼(瑞秋·巍子)发展了一种看似缺席的关系。最后，他甚至和艾米丽分手了，艾米丽也对她不忠。即使在威尔在纽约建立了自己的公司后，他仍然在三个女人中间走来走去。他的真爱是谁？